Stone nói: "Shepard phải chơi một màn trình diễn rất tốt cho chúng tôi, điều đó thật đơn giản."

Shepard sắp mở ra mùa thứ hai của mình. Cầu thủ Kentucky trung bình 4,4 điểm, 1,5 rebound và 1,4 hỗ trợ trong mùa giải tân binh của anh ấy. Anh ấy đã chơi trong tổng cộng 52 trận, 3 trong số đó là người bắt đầu, nhưng mẫu thời gian chơi của anh ấy rất nhỏ, trung bình chỉ 12,6 phút mỗi trận.

Stone tin rằng Shepard sẽ đứng lên và trở thành một đóng góp quan trọng cho Rockets. Shepard đã có một màn trình diễn xuất sắc trước Los Angeles Clippers vào cuối mùa giải, thực hiện 6 trong số 10 cú đánh từ ba con trỏ và ghi được 20 điểm. Sau đó, trong trận đấu tiếp theo với Los Angeles Lakers, anh đã ghi thêm 14 điểm và thực hiện 4 trong số 8 con trỏ ba điểm. Mặc dù chỉ có hai trận đấu, anh ấy đã ghi được tổng cộng 34 điểm so với hai đội cấp playoff, đây là một tín hiệu tốt cho sự phát triển trong tương lai của anh ấy.